Bursa – İznik’de Lefke kapısı dışındaki şehir kabristanında.
Asıl adı Halil olup önceleri Kara ve Karaca lakabı, vezirliği sırasında da Hayreddin unvanı ile anılmıştır. Karaman’da Sivrihisar kazasına bağlı Çendere köyünden Ali adlı bir kişinin oğludur. İznik Medresesi müderrislerinden Taceddin Kürdi’nin kızı ile evlendikten sonra Şeyh Edebali ile bacanak ve bu münasebetle de Osman Gazi’ye akraba oldu. Anadolu ahi teşkilatma bağlı bulunduğu için süratle yükseldi.
Kara Halil Efendi’nin ilmiye sınıfından geldiği bilinmekle beraber kimlerden ders gördüğü ve nasıl yetiştiği meselesi tartışmalıdır. Ancak kesin olan husus. onun Osman Gazi’nin son yıllarında Orhan Bey’in babasına vekalet ettiği tarihlerde belki de Şeyh Edebali’nin tavsiyesiyle Bilecik kadısı olduğudur. Kara Halil Efendi’nin bu kadılığı sırasında gerçekleştirdiği en önemli hizmet, muntazam bir askeri ocak olan yaya teşkilatını düzenlemiş olmasıdır.
Halil Efendi İznik’in fethinden (731/1331) sonra Orhan Gazi tarafından İznik kadısı tayin edildi. Ardından 749’da ( 1348-49) devletin yeni merkezi Bursa’ya kadı oldu. Murad Hüdavendigar’ın tahta çıkması (1362) üzerine kendisine en yüksek şer’i ve hukuki bir makam olarak yeni ihdas edilen kazaskerlik görevi verildi. Bundan sonra kazaskerlerin padişahla birlikte seferlere katılması kanun haline geldi. Acemi Ocağı ile Yeniçeri Ocağı’nın kurulması da Kara Halil Efendi’nin bu hizmet döneminde gerçekleşti (yaklaşık 766/ 1364-65) Ayrıca Karamanlı Molla Rüstem ile birlikte Osmanlı maliyesinin teşkilatlanmasında da önemli rol oynadı.
Çandarlı Kara Halil, ilk Osmanlı vezirleri olan Alaeddin Paşa, Ahmed Paşa, Hacı Paşa ve Sinaneddin Yüsuf paşalar dan sonra vezir olup Hayreddin unvanını aldı. İlk defa vezirlikle birlikte beylerbeyi yani ordu kumandanlığı görevini de bir arada yürüttü. Vezirliğe tayin tarihi bilinmemekle beraber ilk devir Osmanlı kaynakları 765 (1363-64) veya 766 (1364-65) yıllarını kabul ederler. Ancak Halil Hayreddin Paşa’nın Gümülcine, İskeçe, Zihne, Kavala, Orama ve Serez zaptedildikten sonra 1374’te İmparator İoannes’in oğlu Selanik Valisi Manuel üzerine gönderilmesi, onun 776 (1374-75) yılından önce Batı Trakya fütuhatı sırasında vezirlikle birlikte kumandanlık vazifesini de yürüttüğünü kesin olarak göstermektedir. Halil Hayreddin Paşa daha sonra Selanik, Manastır ve Ohri şehirlerini de ele geçirdi, Arnavut prensleri arasındaki mücadeleler sırasında Osmanlı orduları 1386’da Kroya ve İşkodra·ya kadar ilerledi. Ancak Sultan I. Murad’ın Halil Hayreddin Paşa’yı Balkanlar’da bırakıp oğlu Ali Paşa ile beraber Karamanoğlu Alaeddin Bey üzerine sefere çıkmaya hazırlandığı sırada, Halil Paşa’nın Yenice Vardar’da hastalandığı, az sonra da Serez’de öldüğü haberi geldi. Mezar kitabesine göre ölüm tarihi 789’dur (1387). Cenazesi büyük oğlu Ali Paşa tarafından İznik’e getirilerek Lefke (Osmaneli) Kapısı dışında defnedildi. Türbesi 1922’de Yunanlılar tarafından tahrip edilmiş olduğu için sonradan aynı aileden gelen Nuh Neciyüddin Bey bu türbeyi eski şekliyle tamir ettirdi.
Halil Hayreddin Paşa’nın yapmış olduğu düzenlemeler, özellikle askeri teş kilat ve devlet hazinesinin tesisi, esirlerden beşte birinin devlet hesabına alınmasını sağlaması bir kısım rakiplerinin muhalefetine yol açmış, gerek menşei gerekse tahsili itibariyle küçümsenmiştir. Fakat devrin tanınmış aileleriyle akraba olan Halil Paşa’nın teşkilatçı ve kudretli bir vezir olduğu gerçekleştirdiği işlerle sabit bulunmaktadır.
Halil Hayreddin Paşa aynı zamanda birçok hayır eseri de yaptırmıştır. İnşasına 780’de (1378-79) başlanıp ölümünden sonra 794’te (1391 -92) oğlu Ali Paşa tarafından tamamlanan İznik’teki Yeşil cami ilk devir Osmanlı mimarisinin ayakta durarı tek örneği olması itibariyle önemli bir yere sahiptir. Yanında bulunan Darülhadis adlı medrese ve imareti sonradan harap olmuştur. Serez’de kalenin güneybatısında Aşağı Çarşı mahallesinde bulunan ve 1385’te yaptırılan Kurşunlu Camii de Halil Paşa’nın eseridir. Bu cami 1132 (1719-20) yangınında harap olduğu için 1252’de (1836-37) II. Mahmud tarafından tamir ettirilerek üzerine yeni bir kitabe konulmuştur. Civarın daki Eskihamam da yine Halil Paşa tarafından inşa edilmiştir. Bu tesisler için on dokuz köy vakfedilmiş olup XVI. yüzyıl ortalarında vakfın yıllık geliri 197.676 akçeye ulaşmıştı.
Gelibolu’da Orhan Gazi’nin oğlu Süleyman Paşa’ya ait olduğu söylenen Eskicami veya Sultan Camii de 1385 tarihli kitabesinden anlaşıldığına göre Halil Hayreddin Paşa tarafından yaptırılmış tır. Ayrıca onun adına bazı eserler de kaleme alınmıştır. Cemaleddin Aksaray-ı , Zemahşerf’nin el-Keşşaf adlı tefsiri üzerine olan haşiyesini Kara Halil Paşa’ ya ithaf etmiştir. Halil Paşa’nın Ali. İlyas. İbrahim adındaki üç oğlundan ikisi vezriazam olmuş, İlyas Paşa ise beylerbeyiliğe kadar yükselmiştir.
Kaynaklar ; Türkiye Diyanet Vakfı İslam Ansiklopedisi
